比赛上相遇的。
两队20年来，大多数赛季都一起参加欧冠比赛，有好多机会可以抽签遇到，但却怎么都没有遇到过！
皇马和切尔西，最近一次在正式比赛上相遇，是在1998年8月的欧洲的超级杯决赛。
1998年5月，海因克斯率领皇马时隔32年重新夺取了欧冠冠军，少帅维亚利率领切尔西夺取了欧洲优胜者杯冠军，因此，他们得以在新赛季开端的欧洲超级杯赛上相遇。
在那场欧洲超级杯赛上，切尔西凭借乌拉圭球星波耶特的抽射破门，以1比0战胜了欧冠新科冠军皇马，夺取了欧洲超级杯。
之后的20年里，两支球队竟然再未在欧洲赛场上相遇。
阿布2003年入主切尔西以后，蓝军多次拿到英超冠军，更长时间稳定在英超四强以内。
最近十多年来，切尔西在大多数赛季里都可以参加欧冠比赛，而皇马更是年年参加欧冠。
奇怪的是，最近十多年来，从曼联、阿森纳、利物浦、曼城到热刺，在英超的前几名强队里，皇马谁都踢过，就是没有在欧冠比赛上踢过切尔西。
近十多年来，切尔西不仅从未在欧冠上遇到皇马，而且从未在欧冠比赛上遇到AC米