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卡恩最为经典的时刻是在00-01赛季的最后一轮，拜仁战平汉堡便可夺冠的比赛，但是第89分钟，汉堡的谢尔盖·巴巴雷茨意外的头球打破僵局。
就在全队灰心丧气的时候，卡恩将瘫倒在地的队友一个个拉起来，并大声地怒吼让他们不要放弃，甚至冲到了中场准备开球，最终奇迹发生了，依靠补时阶段的一个间接任意球，拜仁成功地卫冕冠军。
但是卡恩也会经历充满悲情的时刻，1999年拜仁杀入冠军杯决赛，领先了89分钟，却在最后一分钟和补时阶段被曼联连入两球，眼睁睁看着冠军旁落。
2002年的世界杯，德国队赛前并不被人们看好，然而有卡恩把守的德国队大门成了对手们难以跨越的长城，小组赛对沙特的比赛他没有什么发挥的地方。
第二战他却连续化解了爱尔兰队达米恩·达夫和罗比·基恩的射门。
第三战中又扑出了喀麦隆队萨洛蒙·奥莱姆贝的单刀和劳伦·埃塔梅近在咫尺的头球，以及帕特里克·姆博马的劲射，活活把非洲雄狮闷在了小组里。
进入了淘汰赛，对巴拉圭队的比赛中，卡恩又面对豪尔赫·冈波斯的射门先后完